Huyền thoại cho biết nguồn gốc lá cờ này xuất xứ từ Trận Lyndanisse, cũng gọi là Trận chiến của Valdemar (tiếng Đan Mạch: "Volmerslaget"), gần Lyndanisse (Tallinn) ở Estonia,ngày 15.6.1219.[10]

Cuộc chiến đã diễn ra tồi tệ với người Đan Mạch, và thất bại dường như sắp xảy ra. Tuy nhiên, một linh mục Đan Mạch trên một ngọn đồi nhìn ra trận chiến đã cầu xin Thiên Chúa, và càng cầu nguyện thì người Đan Mạch càng tiến gần tới chiến thắng. Trong một phút giây mệt mỏi ông không nâng được các cánh tay lên cao để cầu nguyện, thì người Đan Mạch bị thất thế và sắp bị thua trận. Vị linh mục cần 2 người lính nâng giùm 2 cánh tay ông lên để cầu nguyện, và người Đan Mạch lại tiến công, rồi khi gần chiến thắng thì (lá cờ) 'Dannebrog' từ trên trời rơi xuống. Nhà vua cầm lấy lá cờ giơ cao cho toán quân, lòng họ liền hăng say dũng cảm chiến đấu và cuối cùng người Đan Mạch đã thắng trận.

Theo huyền thoại thì lá cờ Dannebrog do chính Chúa ban cho người Đan Mạch, và từ ngày đó trở đi nó trở thành lá cờ của các nhà vua và nước Đan Mạch.

Không có ghi chép lịch sử nào minh chứng cho huyền thoại trên. Sau khi trận chiến nói trên xảy ra hơn 300 năm thì huyền thoại này mới được ghi chép lần đầu, và ghi chép liên kết huyền thoại này với một trận chiến nhỏ hơn nhiều, tuy cũng xảy ra tại Estonia trước đó: ‘’Trận Fellin’’ (Viljandi) năm 1208. Tuy không có tư liệu lịch sử nào về chuyện lá cờ ở trận Fellin, nhưng cũng dễ hiểu là vì sao một trận chiến bé nhỏ ở một nơi vô danh đã được thay thế bằng trận chiến Reval (Tallinn) lớn hơn trong chiến dịch của vua Valdemar II ở Estonia.

Chuyện này xuất xứ từ 2 nguồn tài liệu được viết từ đầu thế kỷ thứ XVI.

Nguồn thứ nhất là quyển "Danske Krønike" (Lịch sử biên niên Đan Mạch) của Christiern Pedersen, một quyển tiếp theo quyển Gesta Danorum của Saxo Grammaticus, viết năm 1520 – 1523. Nguồn này không nêu sự liên quan của lá cờ với chiến dịch của vua Valdemar II ở Estonia, nhưng liên quan tới một chiến dịch ở Nga. Ông ta cũng cho rằng lá cờ rơi từ trời xuống trong chiến dịch của vua Valdemar II ở Nga, thì cũng là lá cờ mà vua Eric của Pomerania đem theo mình khi rời khỏi nước vì bị truất phế năm 1440.

Nguồn thứ hai là bài viết của tu sĩ dòng Phanxicô Petrus Olai (Peder Olsen) ở Roskilde năm 1527. Ghi chép này mô tả một trận chiến vào năm 1208 gần một nơi gọi là "Felin" trong chiến dịch của vua Valdemar II ở Estonia. Người Đan Mạch sắp bị đánh bại thì một lá cờ bằng da cừu mô tả một thập giá màu trắng từ trời rơi xuống và đã dẫn người Đan Mạch tới chiến thắng một cách kỳ lạ. Trong một ghi chép khác của Petrus Olai có tên "Danmarks Tolv Herligheder" (12 sự huy hoàng của Đan Mạch), thì sự huy hoàng thứ 9 là chuyện được thuật lại (về lá cờ) hầu như nguyên văn; tuy nhiên có một chương đưa vào được sửa thành năm 1219.

Hiện nay vẫn chưa xác định được: Liệu các ghi chép trên có thực sự mô tả một chuyện truyền khẩu lâu đời tồn tại vào thời điểm đó, hay chỉ là một chuyện bịa ra trong thế kỷ thứ XVI mà thôi.

Người ta tin rằng tên thủ đô Tallinn của Estonia có từ sau trận chiến nói trên. Tallinn phái sinh từ chữ ‘’"Taani linn"’’, có nghĩa là "thành phố Đan Mạch" ở Estonia.

Tiếp tục huyền thoại lãng mạn

Chuyện về lá cờ nguyên thủy có một đoạn tiếp theo:

Theo truyền thuyết, lá cờ nguyên thủy từ Trận Lyndanisse đã được sử dụng trong một chiến dịch nhỏ vào năm 1500 khi vua Hans tìm cách chinh phục vùng Dithmarschen (phía tây Holstein ở bắc Đức). Lá cờ đã bị mất trong cuộc bại trận tán loạn ở Trận Hemmingstedt ngày 17.2.1500. Năm 1559, vua Frederik II đã đoạt lại lá cờ trong chiến dịch Dithmarschen của mình. Trong điều kiện đầu hàng (của vùng Dithmarschen) có nói rõ là mọi lá cờ Đan Mạch bị mất trong trận chiến năm 1500 phải được trả lại Đan Mạch.

Truyền thuyết này có 2 nguồn: Lịch sử vua Hans của Hans Svaning từ 1668-1559 và Lịch sử về cuộc chiến tranh Dithmarschen sau cùng của Johan Rantzau năm 1569.Cả hai nguồn đều cho rằng cờ này là cờ nguyên thủy, và do đó cả hai tác giả đều biết huyền thoại về lá cờ từ trời rơi xuống. Năm 1576, Henrik Rantzau, con của Johan Rantzau, cũng viết về cuộc chiến tranh này và số phận của lá cờ. Ông ta ghi chú rằng khi được trả lại thì lá cờ ở trong tình trạng tồi tệ.

Các nguồn từ Dithmarschen, được viết ngay sau trận chiến năm 1500, cũng đề cập tới các lá cờ - trong đó có cờ hoàng gia - chiếm được của người Đan Mạch, nhưng không đề cập tới cờ Dannebrog hoặc lá cờ "nguyên thủy".Có vẻ hoàn toàn hợp lý khi cho rằng lá cờ riêng của nhà vua cũng như lá cờ dẫn đầu đoàn quân đều bị mất, vì chính nhà vua đã chỉ huy trận này (và bị thua). Tuy nhiên, liệu nhà vua có đem theo lá cờ "nguyên thủy" trong trận này hay không thì chưa biết rõ.

Trong lá thư gửi Oluf Stigsøn đề ngày 22.2.1500, vua Hans mô tả trận đánh, nhưng không nói gì tới việc mất một lá cờ quan trọng. Nói tóm lại, toàn bộ lá thư cho ta một ấn tượng là việc thất trận chỉ là một "việc rủi ro đáng tiếc".

Một dấu chỉ cho thấy chúng ta phải đề cập tới nhiều lá cờ, là các bài viết năm 1570 của Niels Hemmingsøn về một trận chiến đẫm máu năm 1520 giữa người Đan Mạch và người Thụy Điển gần thành phố Uppsala của Thụy Điển. Ông ta viết rằng "lá cờ dẫn đầu toán quân Đan Mạch" ("Danmarckis Hoffuitbanner") đã sắp bị quân Thụy Điển cướp được, may nhờ các nỗ lực phối hợp của người cầm cờ Mogens Gyldenstierne, đã bị nhiều vết thương, cùng với một chàng trai đến cứu anh ta, mới giữ được lá cờ. Chàng trai trẻ này là Peder Skram.

Tuy nhiên câu chuyện vẫn chưa kết thúc. Một linh mục kiêm sử gia từ vùng Dithmarschen là Neocorus, đã viết trong năm 1598 rằng lá cờ Đan Mạch bị cướp trong trận chiến năm 1500, đã được đem về treo trong nhà thờ ở Wöhrden trong 59 năm, cho tới khi nó được trả lại cho người Đan Mạch như một phần của hòa ước năm 1559.Trong bài viết năm 1576, Henrik Rantzau nói rằng lá cờ được mang tới thành phố Schleswig và được đặt trong Nhà thờ chính tòa, sau khi cờ được trả lại cho người Đan Mạch.

Một sử gia ở Slesvig, Ulrik Petersen (1656–1735), viết vào cuối thế kỷ thứ XVII rằng lá cờ đó được treo ở nhà thờ chính tòa Slesvig cho tới khoảng năm 1660 nó bị mục nát, do đó chấm dứt câu chuyện kéo dài trên 400 năm của nó.

Dĩ nhiên, về mặt lịch sử, không thể chứng minh hoặc bác bỏ là những ghi chép trên đều đề cập tới cùng một lá cờ, hoặc lá cờ năm 1208 hay lá cờ năm 1219 có thực sự tồn tại hay không. Dường như nhiều huyền thoại trên đều dựa trên các huyền thoại ban đầu.